Montana foi convidada pela Epic/Vox Media em San Francisco para ilustrar o best-seller do Wall Street Journal, escrito por Frederic Kerrest (vice-presidente executivo e cofundador da OKTA).
Os retratos são uma mistura dos empreendedores mais inovadores dos EUA, desenhados com em linha de forma sóbria. - nessa seleção de ilustrações daqui temos os nomes que mais inspiraram a própria artista: Mariam Naficy da Minted, Jasmin Crowe da Goodr, Frederick Hutson da Pigeonly, Julia Hartz da Eventbrite, Therese Tucker da Blackline e Frederic Kerrest da Okta. Montana comenta: "Gostei muito de criar os retratos depois de ler e conhecer mais sobre as carreiras de cada um dos 15 empreendedores".